Olá Emerson,
Antes de tudo seja bem vindo ao forum.
Já tive a oportunidade de instalar o Alfresco em um ambiente exatamente como o seu (Hyper V no Server 2008) funciona perfeitamente (Antes que pergunte Não fui o responsável pela instalação do Hyper V e do Windows Server 2008).
Imagino que como sua infra estrutura é baseada em Windows está utilizando um AD para os usuários de rede. Se for este o caso você já está no caminho certo, pois o Alfresco suporta integração com AD. Assim creio que não terás problemas para implantar o Alfresco em sua empresa.
Outro ponto que acho relevante para você é o fato do Alfresco possibilitar que seja utilizado o kerberos para autenticação, possibilitando assim que os usuários de rede se autentiquem automaticamente sem a necessidade de utilizar login e senha.
Para seus usuários não sentirem drasticamente a mudança você pode optar por habilitar o CIFS do Alfresco, que permite que os usuários acessem os documentos como se estivessem em uma unidade de rede.
Contudo, creio que deves iniciar por partes. Instalar alfresco no Ambientes > Integrar com AD > Habilitar CIFS > Habilitar Kerberos. Acho que este seria o melhor caminho para você que está iniciando.
Qualquer dúvida durante sua implementação nosso forum estará aqui para sana-la.
Abraços