Hola Hyrca.
Yo, en principio, y viendo las necesidades optaría por la segunda opción que comentas. Un sólo sitio en Share, donde la Biblioteca de documentos tengas tanstas carpetas como sean necesarias (una por cliente quizás) y desde el webexplorer dar los permisos para cada una de éstas. Esta opción facilita las tareas de administración y, sobre todo, la documentación está en un único sitio (mejor para las reglas, workflows, etc).
Eso sí, siempre que sea tal y como dices. Si las funcionalidades para los clientes (usuarios) se van a ampliar (por ejemplo, van a tener un calendario propio) entonces creo que es mejor la primera opción (un sitio por cliente).
Un saludo.