Hola,
he estado haciendo algunas pruebas y tal como apuntas puedo confimar que los thumbnails no se generan hasta que un usuario abre la carpeta desde Share, puedes hacer la misma prueba que yo, entra por Alfresco explorer y carga algunos ficheros, luego ve al folder a traves de Share y veras que ninguno tiene thumbnail, pero si refrescas pasados un par de segundos en share apareceran… asi que tendrias que hacer una rule que lanze el thumbnail generation cada vez que se modifique un fichero.