William,
depende muito da quantidade, de qual produto(Share, WCM ou Explorer-repositório de DM) e interface você está usando e claro, também do Sistema Operacional(Windows ou Linux). Na dúvida, vou colocar aqui todas as opções:
No Share, você pode usar o Upload da Document Library pra fazer upload de multiplos arquivos ao mesmo tempo.
Em WCM, dentro do seu Web Project e na sua sandbox, tem a opção de Bulk Upload ou Upload em massa se você estiver usando a tradução em Português.
Se estiver usando o Repositório, as opções são configurar o CIFS, que você pode arrastar e soltar se estiver no Windows Explorer, Webdav ou FTP.
Espero ter ajudado e me avise se precisar de alguma informação pra configurar alguma dessas opções que dei por último, me avise.
Att.